Родился 14 января 1952 г. в городе Калинин (ныне Тверь). В 1971-1973 гг. служил в военно-воздушных силах, был командиром отделения. В 1973 г. поступил на исторический факультет МГУ, учился в аспирантуре, защитил кандидатскую диссертацию по истории Ближнего Востока.
С 1977 по 1990 гг. работал на радио: на Иновещании и в редакции вещания на США и Англию.
В 1990 г. пришел на телевидение: начинал с репортажей, потом был ведущим утренней программы, затем ведущим ночного выпуска новостей "ТСН".
В 1993 г. перешел в только что созданную тогда телекомпанию НТВ, где проработал вплоть до весны 2001 года, когда в одну ночь сменилось руководство компании. В числе тех, кто с этим не согласился, был и Осокин.
С 2001 по 2003 гг. был ведущим новостей на ТВ-6, а затем на ТВС.
В 2003 г. вернулся на НТВ, на котором проработал до 2005 года.
С 2006 по 2008 гг. работал на телеканале RTVi.
С сентября 2008 г. — автор и ведущий итогового выпуска новостей "24" на РЕН ТВ.
